1938年，剛回上海的孟小冬，被閨蜜姚玉蘭拉到家里做客；許久沒見的姐妹兩人，一直聊到深夜才同床而睡；可睡到半夜，孟小冬總覺得有人親吻自己，等她睜開眼睛，發現睡在自己的旁邊的，竟然是閨蜜的丈夫杜月笙。
出身京劇世家的孟小冬，11歲登台就紅遍大江南北，是人人追捧的名角。
作為上海灘的頂級人物，杜月笙一直很欣賞孟小冬在京劇上的造詣；兩人初次見面時，孟小冬只有12歲，而杜月笙卻30多歲了。
當時的孟小冬雖然年紀小，但見識不淺，給杜月笙留下了深刻印象；此后許多年里，杜月笙一直力捧孟小冬。
18歲那年，孟小冬遇到了梅蘭芳；相同的事業和愛好，讓兩人很快走到了一起。
但是讓孟小冬沒有想到的是：梅蘭芳因懼怕太太，婚后不但給不了自己名分。反而要求她放棄演藝事業，只能把她養在外面。
而梅蘭芳的夫人福芝芳，更是對她處處抵制。當孟小冬因婆婆去世，前去奔喪卻被拒之門外時，在場的梅蘭芳卻無動于衷。
至此，徹底絕望的孟小冬，才正式與梅蘭芳解除婚姻關系。
失婚后的孟小冬，很少公開露面。但即便如此，杜月笙還是給了孟小冬許多溫暖的關懷。
特別是得知孟小冬凈身出戶時，杜月笙親自給梅蘭芳打了電話，說：「記得要給孟小冬分手費，4萬元并不多！」本想拖欠的梅蘭芳一聽，趕緊變賣家產，湊齊了4萬元，給到了孟小冬。
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